Pětatřicetiletý Plekanec debutoval v NHL v sezoně 2003/04, během které odehrál dva zápasy. Větší šanci dostal o dva roky později a ročník 2005/06 ukončil s 29 (9+20) kanadskými body.
V polovině října roku 2005 dal zároveň svůj první gól v NHL. Ve třetí třetině utkání s Torontem překonal Eda Belfoura a vyrovnal na 2:2. V dresu Canadiens vstřelil dohromady i s play-off dalších 247 branek, další dvě trefy přidal letos právě v barvách Toronta.
Na svůj první gól ale jen tak nezapomene!